Gregory van der Wiel heeft geprobeerd terug te keren naar Ajax, vertelde hij in de podcast van Football is Life. Echter wilde de Amsterdamse club hem niet graag terug.

"Toen ik bij Cagliari wegging, heb ik gekeken om terug te komen bij Ajax", zei de voormalige rechtsback. "Ik was namelijk gratis op te halen, maar ze wilden mij niet hebben. En een paar weken later kochten ze Daley Blind voor twintig miljoen. Toen dacht ik ook wel: mij hoeven jullie gratis niet, maar Daley wel voor twintig miljoen. Het is klap, na klap, na klap en ze doen allemaal wat met je."

Gregory van der Wiel had contact opgezocht met Ajax omdat hij er graag wilde terugkeren. De Amsterdammers gingen niet met hem in zee.

Daarna maakte Van der Wiel de overstap naar de MLS, specifieker: Toronto FC in Canada. Lang heeft hij daar niet gespeeld, hij klopte aan bij het Atlanta United van zijn oud-Ajax coach Frank de Boer. "Maar die wilden mij niet hebben. Ik wilde met mijn gezin in Los Angeles wonen, dus ik heb de twee clubs daar benaderd, maar die wilden mij ook niet hebben. Toen heb ik aangeboden om gratis te komen spelen, maar dat veranderde niks. Dat terwijl ik in mijn ogen misschien wel de beste rechtsback van die competitie was. Waarom? Ik denk beeldvorming."

In 2019 heeft Van der Wiel besloten om te stoppen met voetballen. De voormalig Oranje-international heeft voor Ajax, Paris Saint-Germain, Fenerbahçe, Cagliari en Toronto FC gespeeld.